Синтез и свойства 1,2,4-оксадиазолов с алкенильными и аминофенильными фрагментами 02.00.03 – Органическая химия Диссертация на соискание учёной степени кандидата химических наук

СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ 4 ВВЕДЕНИЕ 5 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 10 1.1 Объекты исследования 10 1.2 Получение 1,2,4-оксадиазольного цикла 11 1.2.1 Циклоприсоединение оксида нитрила к нитрилу 12 1.2.2 О-Ацилирование амидоксимов карбоновыми кислотами и их производными 16 1.3 Получение 5-алкенил-1,2,4-оксадиазолов 21 1.4 Получение аминофенил-1,2,4-оксадиазолов 26 1.4.1 Восстановление нитрофенил-1,2,4-оксадиазолов 26 1.4.2 Получение о-аминофенил-1,2,4-оксадиазолов ANRORC- реакцией 30 1.5 Полимеры, содержащие в боковой цепи 1,2,4-оксадиазольный цикл 33 1.6 Фотолюминесцентные свойства 1,2,4-оксадиазолов 37 1.7 Биологическая активность 1,2,4-оксадиазолов 40 1.8 Выводы из литературного обзора 45 2 РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 46 2.1 Получение амидоксимов 47 2.2 Получение 5-алкенил-3-аминофенил-1,2,4-оксадиазолов 49 2.2.1 Получение 5-алкенил-1,2,4-оксадиазолов 49 2.2.2 Получение 5-алкенил-3-аминофенил-1,2,4-оксадиазолов селективным восстановлением соответствующих нитросоединений 70 2.3 Получение о-аминофенил-1,2,4-оксадиазолов ANRORC-реакцией 77 2.4 Исследование фотолюминесцентных свойств 89 2.5 Возможные направления практического применения полученных соединений 91 2.5.1 Использование синтезированных соединений в качестве мономеров 91 2.5.2 Использование синтезированных соединений в качестве антимикробных препаратов 92 3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 95 3.1 Исходные соединения 95 3.2 Физико-химические методы исследования соединений 95 3.3 Методики синтеза соединений 97 3.3.1 Синтез амидоксимов 97 3.3.2 Синтез 5-алкенил-1,2,4-оксадиазолов 99 3.3.3 Синтез аминофенил-1,2,4-оксадиазолов селективным восстановлением нитрогруппы 119 3.3.4 Синтез о-аминофенил-1,2,4-оксадиазолов с помощью ANRORC-реакции 125 ЗАКЛЮЧЕНИЕ 129 Список литературных источников 130 Приложение А 147 Приложение Б 148 Приложение В 150 Приложение Г 153