Компьютерное представление химической информации: учебное пособие для студентов вуза, обучающихся по направлениям подготовки 18.03.01 "Химическая технология", 19.03.01 "Биотехнология"

В учебном пособии рассмотрены основные типы представления органических молекул в компьютерном виде: линейные нотации WLN, ROSDAL, SMILES, SLN, InChI и табличные представления — Z-матрицы, MOL-, SDF- и RDF-форматы. Системное изложение материала позволит студентам самостоятельно подготовиться к занятиям и сдаче зачетов и экзаменов. Для студентов бакалавриата, осваивающих дисциплины «Основы квантовой химии и хемоинформатики», «Компьютерные информационные системы в биотехнологии» и «Компьютерное моделирование состава продуктов питания», а также для студентов магистратуры, аспирантов и научных работников. Предисловие 5 Введение 6 1. ПРЕДСТАВЛЕНИЕ ИНФОРМАЦИИ В КОМПЬЮТЕРНОМ ВИДЕ 9 1.1. Единицы измерения информации 9 1.2. Информационно-поисковые языки 13 1.3. Представление органических молекул в компьютерном виде 18 2. ЛИНЕЙНЫЕ НОТАЦИИ 19 2.1. Линейная нотация Висвессера (WLN) 19 2.2. Представление органических структур в формате ROSDAL 30 2.3. Cпецификация упрощенного представления молекул в строке ввода (SMILES) 31 2.4. Линейная нотация сибил (SLN) 43 3. ТАБЛИЧНЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ 45 3.1. Представление 3D-структур 45 3.2. Продолжающиеся таблицы (таблицы соединений) 48 3.3. Мол-файл (Mol-file) 54 3.4. Pdb-файлы (база данных по белкам) 58 3.5. Z-матрица 60 3.6. Теория графов (диаграммы графов) 66 3.6.1. Матрица смежности 68 3.6.2. Матрица расстояний 70 3.6.3. Матрица понижения 71 3.6.4. Матрица связей 72 3.6.5. Матрица «связь — электрон» (BE-матрица) 75 3.7. Представление матрицы химических реакций 77 3.7.1. SD-файлы 77 3.7.2. RXN-файлы (реакционные файлы) 77 3.7.3. RD-файлы (файлы «реакция — данные») 80 3.7.4. CML (химический язык разметки) 81 4. НУМЕРАЦИЯ АТОМОВ 83 4.1. Алгоритм Моргана 83 4.2. CANGEN-алгоритм 86 5. МЕЖДУНАРОДНЫЙ ХИМИЧЕСКИЙ ИДЕНТИФИКАТОР (InChI) 90 5.1. Правила InChI 93 5.1.1. Нумерация атомов (Color List) 94 5.1.2. Записи основных слоев 98 5.2. Inchikey — ключ для поиска структуры 104 ЗАДАЧИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ 108 БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 141