Grundlagen der Organischen Chemie (De Gruyter Studium) (German Edition)

The fourth edition of this textbook on organic chemistry has been completely revised, both with regard to didactics as well as to content. Using topical examples, the book takes the increasing importance of the life sciences into account without losing its character as introduction to organic chemistry. The numerous exercises with solutions in every chapter and the rendering of the chemical formulas in color make this book an indispensable textbook for students with chemistry as a major or minor subject. * Clear and concise explanation of the fundamentals of organic chemistry * Numerous exercises in each chapter * Chemical formulas rendered in color to clearly indicate reaction processes * Ideal for self-study and exam preparation * For Bachelor studies and chemistry as a minor subject Vorwort zur vierten Auflage Inhalt Kapitel 1 Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen 1.1 Sonderstellung des Kohlenstoffs 1.2 Ionische und kovalente Bindung 1.3 Mesomerie 1.4 Elektronegativität und Polarität 1.5 Induktive und mesomere Effekte 1.6 Elektronenpaarabstoßung und Molekülgeometrie 1.7 Hybridorbitale und Molekülgeometrie 1.8 Molekülorbitale 1.8.1 Lokalisierte Molekülorbitale 1.8.2 Delokalisierte Molekülorbitale 1.9 Bindungsenergie 1.10 Zum Ablauf einer Reaktion 1.10.1 Thermodynamik einer Reaktion 1.10.2 Kinetik einer Reaktion 1.10.3 Elektronischer Verlauf einer Reaktion 1.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 1 Kapitel 2 Strukturaufklärung durch Spektroskopie 2.1 Bedeutung der spektroskopischen Methoden 2.2 Massenspektrometrie 2.2.1 Grundlagen 2.2.2 Massenspektren organischer Verbindungen 2.2.3 Herleitung der Summenformel aus dem Massenspektrum 2.3 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie 2.3.1 Grundlagen 2.3.2 Chemische Verschiebung von Protonensignalen 2.3.3 Fläche eines Protonensignals 2.3.4 Kopplung zwischen Protonen 2.3.5 Kernmagnetische Resonanzspektroskopie von 13C 2.4 Infrarotspektroskopie 2.4.1 Grundlagen 2.4.2 Interpretation von IR-Spektren 2.5 Ultraviolettspektroskopie 2.5.1 Grundlagen 2.5.2 UV-Spektren ungesättigter Verbindungen 2.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 2 Kapitel 3 Alkane. Radikalische Substitution 3.1 Einteilung der Kohlenwasserstoffe 3.2 Alkane und Konstitutionsisomerie 3.3 Nomenklatur organischer Verbindungen 3.4 Konformationen von Alkanen 3.5 Löslichkeit, Siede- und Schmelzpunkte von Alkanen 3.6 NMR-Spektren von Alkanen 3.7 Vorkommen von Alkanen 3.8 Darstellung von Alkanen 3.9 Radikalische Substitutionen an Alkanen 3.9.1 Erzeugung von Radikalen 3.9.2 Halogenierung von Alkanen mit molekularem Halogen 3.9.3 Chlorierung von Alkanen mit Sulfurylchlorid 3.9.4 Exkurs: Reaktionsenthalpie der Halogenierung von Alkanen 3.9.5 Halogenierung in Allylstellung von Alkenen 3.9.6 Chlorierung von Alkanen in Gegenwart von Schwefeldioxid 3.9.7 Oxidation von Alkanen etc. mit molekularem Sauerstoff 3.10 Pyrolyse von Alkanen 3.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 3 Kapitel 4 Cycloalkane 4.1 Einteilung der Cycloalkane 4.2 cis-trans-Isomerie bei Cycloalkanen 4.3 Konformation unsubstituierter Cycloalkanringe 4.4 Konformation substituierter Cyclohexanverbindungen 4.5 Darstellung von Cycloalkanen 4.6 Reaktionen von Cycloalkanen 4.6.1 Verbrennung und Ringspannung 4.6.2 Ringöffnung kleiner Ringe 4.7 Polycyclische Alkane 4.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 4 Kapitel 5 Stereoisomerie 5.1 Einteilung von Isomeren. Chiralität 5.2 Moleküle mit einem Chiralitätszentrum. R,S-Nomenklatur 5.3 Moleküle mit zwei Chiralitätszentren. Diastereomere 5.4 Moleküle mit einer Chiralitätsachse 5.5 Symmetrieeigenschaften von Enantiomeren 5.6 Optische Aktivität von Enantiomeren 5.7 Trennung von Enantiomeren durch Racematspaltung 5.8 Biochemie von Enantiomeren 5.9 Prochiralität 5.9.1 Topizität von Substituenten 5.9.2 Topizität von Molekülseiten 5.9.3 Prochirale Moleküle 5.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 5 Kapitel 6 Alkene. Elektrophile Additionen 6.1 cis-trans-Isomerie von Alkenen 6.2 Nomenklatur von Alkenen 6.3 Unterscheidung von cis-trans-Alkenen durch NMR 6.4 Darstellung von Alkenen 6.5 Zur Reaktivität von Alkenen 6.6 Elektrophile Additionen an Alkene 6.6.1 Erzeugung und Stabilität von Carbenium-Ionen 6.6.2 Addition von Säuren an Alkene. Markownikow-Regel 6.6.3 Addition von Wasser an Alkene 6.6.4 Addition von Halogenen an Alkene 6.6.5 Überführung von Alkenen in Halogenhydrine 6.6.6 Exkurs: Addition von Halogen an Myrcen. Krebsbekämpfung 6.6.7 Addition von Boran an Alkene 6.6.8 Chemie der Trialkylborane 6.6.9 Addition von Carbenen und Carbenoiden an Alkene 6.6.10 Elektrophile Additionen – ein stereochemischer Vergleich 6.7 Oxidation von Alkenen 6.7.1 Epoxidierung von Alkenen 6.7.2 Hydroxylierung von Alkenen 6.7.3 Spaltung von Alkenen durch Ozon 6.8 Radikalische Additionen an Alkene 6.9 Hydrierung von Alkenen. Dehydrierung von Alkanen 6.10 Hydrierungswärme und Stabilität von Alkenen 6.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 6 Kapitel 7 Alkine 7.1 Übersicht und Nomenklatur von Alkinen 7.2 Struktur und IR-Spektren von Alkinen 7.3 Darstellung von Alkinen 7.4 Reaktionen von Alkinen 7.4.1 Elektrophile Additionen an Alkine 7.4.2 Nucleophile Additionen an Alkine 7.4.3 Addition von Wasserstoff an Alkine 7.4.4 Acidität von 1-Alkinen. Acetylide 7.4.5 Oxidative Kupplung von 1-Alkinen 7.4.6 Acetylen als industrielle Ausgangsverbindung 7.4.7 Zusammenfassung der Reaktionen von Alkinen 7.5 Exkurs: Alkine bei Synthesen. Pheromone 7.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 7 Kapitel 8 Konjugierte Diene und Polyene 8.1 Einteilung ungesättigter Kohlenwasserstoffe 8.2 Stabilität konjugierter Diene 8.3 Konformation konjugierter Diene 8.4 UV-Spektren konjugierter Polyene 8.5 Konstitution und Farbe organischer Verbindungen 8.6 Herstellung konjugierter Diene 8.7 Reaktionen konjugierter Diene 8.7.1 Addition von Bromwasserstoff an konjugierte Diene 8.7.2 Kinetische und thermodynamische Steuerung der HBr-Addition 8.7.3 Weitere Additionen an konjugierte Diene 8.7.4 Diels-Alder-Reaktion 8.8 Exkurs: Die Photochemie des Sehvorgangs 8.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 8 Kapitel 9 Halogenkohlenwasserstoffe 9.1 Bedeutung von Halogenkohlenwasserstoffen 9.2 Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen 9.3 Halogenkohlenwasserstoffe im Alltag 9.4 Reaktionen - ein Überblick 9.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 9 Kapitel 10 Nucleophile Substitutionen 10.1 Nucleophile Substitutionen - eine Übersicht 10.2 Die SN2-Reaktion 10.3 Die SN1-Reaktion 10.4 Einfluß des Substrats auf die Substitution 10.4.1 Gesättigte Alkylhalogenide 10.4.2 Allyl- und Benzylhalogenide 10.5 Das Nucleophil 10.6 Die Abgangsgruppe 10.7 Einfluß des Lösungsmittels 10.8 Vergleich von SN1- und SN2-Reaktionen 10.9 Exkurs: Pflanzenschutzmittel durch nucleophile Substitution 10.10 Exkurs: Nucleophile Methylierungen in der Zelle 10.11 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 10 Kapitel 11 Eliminierungen 11.1 a-,ß-undY-Eliminierungen 11.2 Präparative Bedeutung von ß-Eliminierungen 11.3 Mechanistische Abläufe von ß -Eliminierungen 11.4 Die E2-Reaktion 11.4.1 syn-undanti-EliminierungenbeiE2-Reaktionen 11.4.2 Saytzeff- und Hofmann-Produkt bei E2-Reaktionen 11.5 Die E1-Reaktion 11.6 Sonderfall: Die E1cB-Reaktion 11.7 Exkurs : Kinetische Isotopeneffekte 11.8 KonkurrenzvonEliminierungundSubstitution 11.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 11 Kapitel 12 Alkohole 12.1 Übersicht und Nomenklatur von Alkoholen 12.2 Wasserstoffbrücken und IR-Spektren von Alkoholen 12.3 NMR-Unterscheidung von alkoholischen Gruppen 12.4 Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen 12.5 Darstellung von Alkoholen 12.6 Reaktionen von Alkoholen 12.6.1 Acidität von Alkoholen. Alkoholate 12.6.2 Veresterung von Alkoholen 12.6.3 Tosylierung von Alkoholen 12.6.4 Umwandlung von Alkoholen in Alkylhalogenide 12.6.5 Dehydrierung von Alkoholen zu Alkenen 12.6.6 Dehydrierung von Alkoholen zu Ethern 12.6.7 Oxidation von Alkoholen 12.6.8 Exkurs: Dehydrierung von Alkoholen in der biologischen Zelle 12.7 Mehrwertige Alkohole 12.7.1 Darstellung und Eigenschaften mehrwertiger Alkohole 12.7.2 Glykolspaltung von 1,2-Diolen 12.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 12 Kapitel 13 Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen 13.1 Übersicht und Nomenklatur von Ethern 13.2 Darstellung von Ethern 13.3 Reaktionen von Ethern 13.3.1 Bildung von Oxoniumsalzen 13.3.2 Etherspaltung durch starke Säuren 13.3.3 Autoxidation von Ethern 13.4 Kronenether 13.5 Exkurs: Cyclische Ether als Ionophore 13.6 Epoxide 13.6.1 Darstellung von Epoxiden 13.6.2 Reaktionen von Epoxiden 13.7 Exkurs: Vom chiralen Epoxid zum chiralen Arzneistoff 13.8 Organische Schwefelverbindungen 13.9 Exkurs: Schwefelverbindungen in der Biochemie 13.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 13 Kapitel 14 Benzoide Aromaten 14.1 Sonderstellung des Benzols 14.2 Aromaten im Überblick 14.3 Nomenklatur substituierter Aromaten 14.4 Gewinnung von Aromaten aus Erdöl und Teer 14.5 Krebserregende Eigenschaft von Aromaten 14.6 Bindungslängen und Hydrierungswärme in Aromaten 14.7 Reaktionen von Aromaten im Überblick 14.8 Elektrophile Substitution an Benzol 14.8.1 Nitrierung von Benzol 14.8.2 Halogenierung von Benzol 14.8.3 Sulfonierung von Benzol 14.8.4 Sulfochlorierung von Benzol 14.8.5 Acylierung von Benzol nach Friedel-Crafts 14.8.6 Alkylierung von Benzol nach Friedel-Crafts 14.8.7 Zusammenfassung elektrophiler Substitutionen an Benzol 14.9 Elektrophile Zweitsubstitution 14.9.1 Lenkung der Zweitsubstitution durch Erstsubstituenten 14.9.2 Mechanismus der Zweitsubstitution 14.9.3 Exkurs: Geschwindigkeiten der Zweitsubstitution 14.9.4 Exkurs: Arzneistoff durch Friedel-Crafts-Acylierung 14.10 Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aromaten 14.11 Nucleophile aromatische Substitution 14.12 Eliminierung am Benzolring: Arine 14.13 Additionen an Aromaten 14.14 Reaktionen der Seitenkette von Alkylaromaten 14.15 Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Saccharin 14.16 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 14 Kapitel 15 Nichtbenzoide Aromaten und Antiaromaten 15.1 Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel 15.2 Antiaromaten 15.3 Elektronenkonfiguration und NMR-Spektren 15.4 Herstellung nichtbenzoider Aromaten/Antiaromaten 15.5 Reaktionen nichtbenzoider Aromaten 15.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 15 Kapitel 16 Metallorganische Verbindungen 16.1 Bedeutung metallorganischer Verbindungen 16.2 Bindung in metallorganischen Verbindungen 16.2.1 Ionische Bindung in metallorganischen Verbindungen 16.2.2 Kovalente Bindung in metallorganischen Verbindungen 16.2.3 Mehrzentrenbindung in metallorganischen Verbindungen 16.2.4 ?-Bindung und 18-Elektronenregel 16.2.5 Löslichkeit metallorganischer Verbindungen 16.3 Darstellung metallorganischer Verbindungen 16.3.1 Metallorganische Verbindungen aus C-H-aciden Verbindungen 16.3.2 Metallorganische Verbindungen aus Halogenverbindungen 16.3.3 Metallorganische Verbindungen aus weiteren Vorstufen 16.4 Reaktionen metallorganischer Verbindungen 16.4.1 Reaktivität metallorganischer Verbindungen 16.4.2 Lithium- und magnesiumorganische Verbindungen 16.4.3 Kupferorganische Verbindungen 16.4.4 Aluminiumorganische Verbindungen 16.5 Übergangsmetallverbindungen als Katalysatoren 16.5.1 Homogene Hydrierung von Alkenen 16.5.2 Hydroformylierung von Alkenen 16.5.3 Metathese von Olefinen 16.5.4 Polymerisation von Alkenen 16.5.5 Palladiumkatalysierte C-C-Verknüpfungsreaktionen 16.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 16 Kapitel 17 Aldehyde und Ketone 17.1 Aldehyde und Ketone im Alltag 17.2 ?-Bindung in Aldehyden und Ketonen 17.3 IR- und NMR-Spektren von Aldehyden und Ketonen 17.4 Darstellung von Aldehyden und Ketonen 17.5 Nucleophile Additionen an die Carbonylgruppe 17.5.1 Zur Reaktivität von Aldehyden und Ketonen 17.5.2 Addition von Wasser: gem-Diole 17.5.3 Addition von Alkoholen. Halbacetale und Acetale 17.5.4 Addition von Thiolen. Thioacetale 17.5.5 Addition von Aminoverbindungen 17.5.6 Exkurs: Imine in der Zelle 17.5.7 Addition von Cyanwasserstoff und 1-Alkinen 17.5.8 Addition von metallorganischen Verbindungen 17.5.9 Addition von Yliden. Wittig-Reaktion 17.5.10 Exkurs: Technische Synthese von Vitamin A 17.6 Oxidation von Aldehyden und Ketonen 17.7 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen 17.8 Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Kohlenwasserstoffen 17.8.1 Reduktion mit Zink: Clemmensen-Reduktion 17.8.2 Reduktion mit Hydrazin: Wolff-Kishner-Reduktion 17.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 17 Kapitel 18 Carbonsäuren 18.1 Übersicht und Nomenklatur von Carbonsäuren 18.2 Vorkommen und Eigenschaften von Carbonsäuren 18.3 Darstellung von Carbonsäuren 18.4 Reaktionen von Carbonsäuren 18.4.1 Acidität von Carbonsäuren 18.4.2 Salze von Carbonsäuren: Carboxylate 18.4.3 Exkurs: Tenside 18.4.4 Veresterung von Carbonsäuren mit Alkohol 18.4.5 Methylierung von Carbonsäuren mit Diazomethan 18.4.6 Überführung von Carbonsäuren in Carbonsäurehalogenide 18.4.7 Reduktion von Carbonsäuren zu primären Alkoholen 18.4.8 Decarboxylierung von Carbonsäuren 18.4.9 Zusammenfassung der Reaktionen an der Carboxylgruppe 18.5 Peroxycarbonsäuren 18.6 Dicarbonsäuren 18.6.1 Darstellung von Dicarbonsäuren 18.6.2 Reaktionen von Dicarbonsäuren 18.7 Hydroxy- und Ketocarbonsäuren 18.8 Exkurs: Synthese des Konservierungsstoffs Sorbinsäure 18.9 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 18 Kapitel 19 Derivate von Carbonsäuren 19.1 Zur Reaktivität von Carbonsäurederivaten 19.2 Carbonsäurehalogenide 19.2.1 Herstellung von Carbonsäurechloriden 19.2.2 Reaktionen von Carbonsäurechloriden 19.3 Carbonsäureanhydride 19.3.1 Herstellung von Carbonsäureanhydriden 19.3.2 Reaktionen von Carbonsäureanhydriden 19.4 Carbonsäureester 19.4.1 Nomenklatur und Vorkommen 19.4.2 Herstellung von Estern 19.4.3 Reaktionen an der Estergruppe 19.4.4 Lactone 19.5 Thiocarbonsäureester 19.6 Carbonsäureamide 19.6.1 Struktur und Vorkommen 19.6.2 Bindung und Wasserstoffbrücken bei Carbonsäureamiden 19.6.3 1H-NMR-Spektren von Carbonsäureamiden 19.6.4 Herstellung von Carbonsäureamiden 19.6.5 Reaktionen von Carbonsäureamiden 19.6.6 Lactame 19.6.7 Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Aspartam 19.7 Nitrile 19.7.1 Herstellung von Nitrilen 19.7.2 Reaktionen von Nitrilen 19.8 Kohlensäurederivate 19.9 Vergleich der Reaktionen von Carbonylverbindungen mit metallorganischen Verbindungen 19.10 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 19 Kapitel 20 Reaktionen am α -C-Atom von Carbonylverbindungen 20.1 ?-CH-Acidität von Carbonylverbindungen, Nitrilen 20.2 Keto-Enol-Tautomerie 20.3 Racemisierung ?-chiraler Carbonylverbindungen 20.4 ?-Halogenierung von Aldehyden und Ketonen 20.5 ?-Halogenierung von Carbonsäuren 20.6 Alkylierung von Malonester und Acetessigester 20.7 ?-Alkylierung von Ketonen, Monoestern und Nitrilen 20.8 ?-Alkylierung und ?-Acylierung über Enamine 20.9 Aldoladdition und Aldolkondensation 20.9.1 Gemischte Aldolreaktion 20.9.2 Aldole als technisch wichtige Zwischenprodukte 20.9.3 Exkurs: Aldoladdition in der lebenden Zelle 20.10 ?-Aminomethylierung von Aldehyden und Ketonen 20.11 Esterkondensation nach Claisen 20.12 Knoevenagel-Kondensation 20.13 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 20 Kapitel 21 α,β -Ungesättigte Carbonylverbindungen 21.1 Übersicht und Herstellung 21.2 Reaktivität ?,?-ungesättigter Carbonylverbindungen 21.3 Elektrophile Additionen 21.4 Nucleophile Additionen 21.4.1 Verlauf nucleophiler Additionen 21.4.2 Addition von Sauerstoff-, Stickstoff- u. Schwefel-Nucleophilen 21.4.3 Addition CH-acider Verbindungen: die Michael-Addition 21.4.4 Die Robinson-Anellierung 21.4.5 Addition von Aldehyden: die Stetter-Reaktion 21.4.6 Addition metallorganischer Verbindungen 21.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 21 Kapitel 22 Amine 22.1 Einteilung und Nomenklatur von Aminen 22.2 Struktur und Inversion von Aminen 22.3 Exkurs: Pharmakologische Wirkung von Aminen 22.4 Darstellung von Aminen 22.5 Reaktionen von Aminen 22.5.1 Amine als schwache Basen 22.5.2 Amine als schwache Säuren 22.5.3 Reaktion von Aminen mit Alkylhalogeniden 22.5.4 Quartäre Ammoniumsalze 22.5.5 Quartäre Ammoniumsalze und Phasentransfer 22.5.6 Reaktion von Aminen mit Carbonsäureoder Sulfonsäurechlorid 22.5.7 Exkurs: Sulfonamide als Arzneimittel 22.5.8 Elektrophile Substitution an aromatischen Aminen 22.5.9 Exkurs: Vom Anilin zum Arzneistoff Diclofenac 22.6 Diazoniumverbindungen 22.6.1 Reaktion von aliphatischen Aminen mit salpetriger Säure 22.6.2 Reaktion von aromatischen Aminen mit salpetriger Säure 22.6.3 Substitution der Diazoniumgruppe. Sandmeyer-Reaktion 22.6.4 Reduktion der Diazoniumgruppe 22.6.5 Azofarbstoffe aus Diazoniumverbindungen 22.7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 22 Kapitel 23 Phenole 23.1 Einführung und Nomenklatur 23.2 Herstellung von Phenolen 23.3 Reaktionen von Phenolen 23.3.1 Acidität von Phenolen 23.3.2 Reaktionen der phenolischen OH-Gruppe 23.3.3 Claisen-Umlagerung von Allyl-phenyl-ethern 23.3.4 Elektrophile Substitution am Benzolring von Phenolen 23.3.5 Oxidation von Phenolen. Chinone 23.3.6 Zusammenfassung der Reaktionen von Phenolen 23.4 Exkurs: Herstellung des Aromastoffs Menthol 23.5 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 23 Kapitel 24 Aromatische Heterocyclen 24.1 Übersicht 24.2 Furan, Thiophen und Pyrrol 24.2.1 Bindung in Furan, Thiophen und Pyrrol 24.2.2 Darstellung von Furan-, Thiophen- und Pyrrolverbindungen 24.2.3 Zur Reaktivität von Furan, Thiophen und Pyrrol 24.2.4 Reaktionen des Furans 24.2.5 Reaktionen des Thiophens 24.2.6 Reaktionen des Pyrrols 24.3 Pyridin und Pyridinverbindungen 24.3.1 Bindung im Pyridin 24.3.2 Gewinnung von Pyridinverbindungen 24.3.3 Reaktionen von Pyridinverbindungen 24.4 Kondensierte Ringe: Chinolin, Isochinolin und Indol 24.5 Exkurs: Kombinatorische Synthese: Benzodiazepine 24.6 Exkurs: Herstellung des Farbstoffs Indigo 24.7 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 24 Kapitel 25 Kohlenhydrate und Nucleinsäuren 25.1 Einteilung der Kohlenhydrate 25.2 Struktur von Monosacchariden 25.3 Furanosen und Pyranosen 25.4 Monosaccharide 25.5 Reaktionen von Monosacchariden 25.5.1 Veresterung von Monosacchariden 25.5.2 Glykosidierung von Monosacchariden 25.5.3 Reduktion von Monosacchariden 25.5.4 Oxidation von Monosacchariden 25.6 Exkurs: Ascorbinsäure aus Glucose 25.7 Disaccharide 25.8 Cyclische Saccharide: Cyclodextrine 25.9 Polysaccharide 25.10 Polysaccharide: Sekundärstruktur und Hydrolyse 25.11 Nucleinsäuren 25.12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 25 Kapitel 26 Lipide 26.1 Eigenschaften von Lipiden 26.2 Fette und Öle 26.2.1 Reaktionen an der Estergruppe 26.2.2 Reaktionen an der ungesättigten Seitenkette. Fetthärtung 26.3 Wachse 26.4 Phospholipide und Zellmembrane 26.5 Exkurs: Nachwachsende Rohstoffe 26.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 26 Kapitel 27 Aminosäuren, Peptide, Proteine 27.1 Aminosäuren 27.1.1 Struktur von Aminosäuren 27.1.2 Konfiguration von Aminosäuren 27.1.3 Verwendung von Aminosäuren 27.1.4 Herstellung racemischer Aminosäuren 27.1.5 Herstellung enantiomerenreiner Aminosäuren 27.1.6 Säure-Base-Verhalten von Aminosäuren 27.1.7 Veresterung und Acetylierung von Aminosäuren 27.1.8 Nachweis von Aminosäuren: die Ninhydrin-Reaktion 27.2 Peptide 27.2.1 Struktur und Nomenklatur von Peptiden 27.2.2 Bedeutung von Peptiden 27.2.3 Herstellung von Peptiden in Lösung 27.2.4 Herstellung von Peptiden am Träger. Merrifield-Synthese 27.2.5 Chemische und enzymatische Hydrolyse von Peptiden 27.2.6 Sequenzanalyse von Peptiden durch Edman-Abbau 27.2.7 Exkurs: Sequenzanalyse durch Massenspektrometrie 27.3 Proteine 27.3.1 Primärstruktur von Proteinen 27.3.2 Sekundärstruktur von Proteinen 27.3.3 Tertiärstruktur und Domänen von Proteinen 27.3.4 Quartärstruktur von Proteinen 27.3.5 Konjugierte Proteine 27.3.6 Proteine als Enzyme 27.4 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 27 Kapitel 28 Naturstoffe 28.1 Einteilung der Naturstoffe 28.2 Terpene und Isoprenregel 28.3 Steroide 28.4 Hormone 28.4.1 Steroidhormone 28.4.2 Amin- und Peptidhormone 28.4.3 Prostaglandinhormone 28.5 Stickstoffheterocyclen 28.5.1 Alkaloide 28.5.2 Porphyrinfarbstoffe 28.6 Antibiotika 28.7 Vitamine 28.8 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 28 Kapitel 29 Pericyclische Reaktionen 29.1 Einteilung pericyclischer Reaktionen 29.2 Elektrocyclische Reaktionen 29.2.1 Stereochemie elektrocyclischer Reaktionen 29.2.2 Orbitalsymmetrie und Drehrichtung 29.2.3 Regeln für elektrocyclische Reaktionen 29.3 Cycloadditionen 29.3.1 Synchrone Cycloadditionen 29.3.2 Stereochemie synchroner Cycloadditionen 29.3.3 Orbitalsymmetrie synchroner Cycloadditionen 29.3.4 Regeln für synchrone Cycloadditionen 29.3.5 Stufenweise Cycloadditionen 29.4 Sigmatrope Umlagerungen 29.4.1 Stereochemie sigmatroper Umlagerungen 29.4.2 Orbitalsymmetrie sigmatroper Umlagerungen 29.4.3 Regeln für sigmatrope Umlagerungen 29.5 Exkurs: Pericyclische Reaktionen in der Biochemie 29.6 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 29 Kapitel 30 Synthetische Polymere 30.1 Einteilung von synthetischen Polymeren 30.2 Polyolefine 30.2.1 Polyolefine durch kationische Polymerisation 30.2.2 Polyolefine durch anionische Polymerisation 30.2.3 Polyolefine durch radikalische Polymerisation 30.2.4 Polyolefine durch koordinative Polymerisation 30.3 Polyolefine aus Dienen 30.4 Verwendung von Polyolefinen 30.5 Copolymere 30.6 Polyepoxide 30.7 Polyester 30.8 Polyamide 30.9 Polyurethane 30.10 Phenol-Formaldehyd-Harze 30.11 Harnstoff-Formaldehyd-Harze 30.12 Lösung der Aufgaben zu Kapitel 30

Die 4. Auflage dieses Lehrbuches zur Organischen Chemie wurde sowohl didaktisch als auch inhaltlich grundlegend überarbeitet. Mit aktuellen Beispielen geht das Buch auf die zunehmende Bedeutung der Life Sciences ein, ohne dabei seinen Charakter als Einführung in die Organische Chemie zu verlieren. Die zahlreichen Übungsaufgaben mit Lösungen in jedem Kapitel sowie die farbige Gestaltung der chemischen Formeln machen dieses Buch zu einem unverzichtbaren Lehrbuch für Studierende der Chemie und Studierende mit Chemie im Nebenfach.

Die 4. Auflage dieses Lehrbuches zur Organischen Chemie wurde sowohl didaktisch als auch inhaltlich grundlegend überarbeitet. Mit aktuellen Beispielen geht das Buch auf die zunehmende Bedeutung der Life Sciences ein, ohne dabei seinen Charakter als Einführung in die Organische Chemie zu verlieren. Die zahlreichen Übungsaufgaben mit Lösungen in jedem Kapitel sowie die farbige Gestaltung der chemischen Formeln machen dieses Buch zu einem unverzichtbaren Lehrbuch für Studierende der Chemie und Studierende mit Chemie im Nebenfach.