Биоорганическая химия: учебное пособие для студентов медицинских вузов

Предисловие 3 Введение 5 ЧАСТЬ I. Основы строения и реакционной способности органических соединений 8 I. Основы строения органических соединений 8 1. Классификация органических соединений 8 Номенклатура органических соединений 12 2. Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических молекулах 15 3. Пространственное строение органических молекул Конфигурация. Конформация 23 II. Общие принципы реакционной способности органических соединений 28 1. Классификация органических реакций и реагентов 30 2. Кислотность и основность органических соединений 32 3. Радикальное замещение SR у насыщенного атома углерода (насыщенные углеводороды) 38 4. Электрофильное присоединение АЕ к ненасыщенным соединениям (алкенам, диеновым углеводородам). π,π – Сопряжение в бутадиене-1,3 40 5. Электрофильное замещение SE в ароматическом ряду (моноядерные и конденсированные арены). Сопряжение (π,π и р,π) в аренах и их производных 47 Реакции ароматических соединений с конденсированными циклами 52 6. Нуклеофильное замещение SN1 и SN2 у насыщенного атома углерода (галогенпроизводные, спирты, тиолы и амины). Реакции элиминирования Е; конкурентный характер реакций SN и E. Фенолы 54 7. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений (альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты) 68 Реакции нуклеофильного присоединения АN альдегидов и кетонов 70 Реакции нуклеофильного замещения SN карбоновых кислот 76 Функциональные производные угольной кислоты 81 Сводные вопросы для самоконтроля по разделам 84 ЧАСТЬ II. Гетерофункциональные и гетероциклические соединения 89 1. Гетерофункциональные соединения. Стереоизомерия 89 Химические свойства 94 Фенолокислоты и их производные – лекарственные препараты 99 Аминоспирты 100 Биогенные амины (катехоламины) 101 Контрольные вопросы 102 2. Биологически активные гетероциклические соединения – метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных веществ, строение, свойства, значение 104 Контрольные вопросы 120 ЧАСТЬ III. Биополимеры и их структурные компоненты 122 1. Углеводы. Моно-, ди- и полисахариды 122 Строение 122 Химические свойства. Биороль 128 Контрольные вопросы 138 2. α-Аминокислоты, пептиды, белки. Строение, уровни структурной организации, химические свойства, биороль 141 Контрольные вопросы 153 3. Нуклеиновые кислоты (ДНК, РНК). Мононуклеотиды. Нуклеозиды. Циклические нуклеотиды. Строение, уровни структурной организации, биологическая роль 156 Нуклеотидные коферменты 163 Контрольные вопросы 165 4. Липиды (омыляемые и неомыляемые), строение, свойства, биороль 167 Высшие жирные кислоты 169 Триацилглицерины (простые липиды) 170 Сложные липиды – фосфолипиды 173 Контрольные вопросы 174 5. Стероиды. Изопреноиды. Химическая структура, биологическая роль 175 Стерины 176 Желчные кислоты 177 Стероидные гормоны 178 Сердечные гликозиды 179 Изопреноиды 179 Витамины группы Е (токоферолы) 180 Алкалоиды и антибиотики 181 Контрольные вопросы 183 6. Общий обзор метаболизма. Типовые метаболические реакции биологически активных соединений; ферменты и коферменты химических процессов 184 Задания для самоконтроля 192 ЛИТЕРАТУРА 194